Kariera muzyczna Olajide jest także raperem. Pierwszą udokumentowaną piosenką youtubera jest „Chemistry Homework Rap”, którą opublikował 3 listopada 2008 roku na kanale „JideJunior”. Tak jak jego pierwszy opublikowany film w YouTube, ten również jest szkolnym zadaniem domowym JJ’a. Utwór opowiada o metodzie Habera i Boscha. Piosenka została wykonana na bicie utworu Birdmana „Pop Bottles” z gościnnym udziałem Lil Wayne’a. Przed świętami bożonarodzeniowymi w 2011 roku wraz z Randolphem nagrał piosenkę pod tytułem „Heskey Time”. Opowiada ona o Emile Heskey’u, który marnował wiele okazji strzeleckich w angielskiej Premier League, a sam KSI bardzo często żartował z angielskiego napastnika za pośrednictwem różnych mediów społecznościowych. Olatunji wyreżyserował również teledysk do piosenki „Get Hyper” Droideki, której często używał w swoich filmach wykonując tzw. harlem shake.