Jego pierwszy oficjalny singel – „Lamborghini”, został opublikowany 23 marca 2015 roku. Wystąpił w nim gościnnie raper P Money. Do tej pory teledysk piosenki został odtworzony ponad 100 milionów razy w serwisie YouTube i jest najpopularniejszym filmem youtubera. 29 marca tego samego roku „Lamborghini” zadebiutowało na UK Top 100 na 30. miejscu. Od 2015 roku Olajide wypuścił 4 minialbumy, kolejno Keep Up, Jump Around, Space oraz Disstracktions. Ten ostatni zawierał głównie diss tracki z tzw. „diss track season”. Bardzo ważnymi utworami dla JJ’a są „Creature” oraz „Transforming” wydane w okresie jego konfliktu z grupą Sidemen. Zawierają one sporo przemyśleń autora, a w teledysku tej pierwszej po raz pierwszy ma na sobie charakterystyczną bandanę. Pierwszym oficjalnym albumem youtubera jest New Age wydany w kolaboracji z Randolphem dnia 12 kwietnia 2019 roku. Zajął on 17. miejsce na liście tygodnika „UK Official Album Charts”. W maju 2020 roku KSI wydał swój pierwszy solowy album pod nazwą Dissimulation, zawierający piosenki z gościnnymi występami takich artystów jak: Lil Pump, Smokepurpp, Trippie Redd, Rick Ross czy Lil Baby. Album w samej Wielkiej Brytanii sprzedał się w liczbie ponad 100 tysięcy egzemplarzy. Dissimulation zajęło 2.