W 1870 złożył śluby mnisze w riasofor. W monasterze rozwijał się duchowo pod kierunkiem szczególnie szanowanych starców Tichona i Aleksandra. Zajmował się również ikonopisaniem. Wieczyste śluby mnisze złożył 29 listopada 1877, przyjmując imię zakonne German na cześć św. Germana Kazańskiego. Utrzymywał kontakt listowny z mnichami Monasteru Wałaamskiego oraz z późniejszym świętych Teofanem Pustelnikiem. 5 lipca 1880 przyjął święcenia diakońskie z rąk metropolity moskiewskiego i kołomieńskiego Makarego, zaś 17 sierpnia 1885 metropolita moskiewski Joannicjusz wyświęcił go na kapłana. Od 1892 był spowiednikiem mnichów Skitu Getsemańskiego; już w poprzednich latach sprawował również opiekę duchową nad niektórymi słuchaczami Moskiewskiej Akademii Duchownej oraz mnichami innych klasztorów, m.in. późniejszym metropolitą Antonim (Chrapowickim), archimandrytą Arseniuszem (Żadanowskim), ihumenią Joanną z monasteru Świętych Borysa i Gleba w Anosinie.