W thrillerze Amerykański żigolak (American Gigolo, 1980) zagrał utrzymanka bogatych kobiet, oskarżonego o zamordowanie jednej z nich. Sugestywną i przemyślaną kreacją Zacka Mayo w melodramacie o moralnych problemach kariery wojskowej Oficer i dżentelmen (An Officer and a Gentleman, 1982) z Debrą Winger i Davidem Caruso zdobył nominację do nagrody Złotego Globu. Utrzymany w poetyce jaskrawych wideoklipów remake obrazu Jean-Luca Godarda – Do utraty tchu (Breathless, 1983) u boku Valérie Kaprisky stał się niepowodzeniem. W gangsterskiej opowieści Francisa Forda Coppoli Cotton Club (The Cotton Club, 1984) zagrał świetnie zapowiadającego się muzyka jazzowego, który ratuje życie jednemu z najgroźniejszych gangsterów w mieście. Ekranowa biblijna postać Dawida w hollywoodzkiej produkcji Król Dawid (King David, 1985) otrzymała nominację do Złotej Maliny dla najgorszego aktora. Zebrał przychylne recenzje za rolę skorumpowanego i bezwzględnego policjanta w dreszczowcu Wydział wewnętrzny (Internal Affairs, 1990) z Andym Garcią i Williamem Baldwinem. Niebywałym sukcesem okazała się kreacja bogacza zakochanego w prostytutce w komedii romantycznej Pretty Woman (1990) z Julią Roberts, za którą był nominowany do nagrody Złotego Globu.