W 1889 roku Chanler wyjechał do Europy, gdzie spędził niemal trzynaście lat. Podróżował w tym czasie między Londynem, Rzymem a Paryżem studiując z renomowanymi malarzami. Z początku mieszkał ze starszym bratem w Londynie, po czym w 1891 roku wyjechał do Rzymu, gdzie dostał pracownię na Piazza d'Espagna i studiował z angielskim artystą Johnem „Jackiem” Elliottem oraz z Hiszpanami: malarzem Jose Villegasem i rzeźbiarzem Mariano Benlliure. W 1893 roku przeniósł się do Paryża, gdzie kontynuował studia rzeźbiarskie z Alexandrem Falguièrem. Później znów zainteresował się malarstwem; zapisał się do Académie Julian i Académie Colarossi, pracował też w atelier Jean-Léona Gérôme'a, Jean-Josephem Benjamin-Constantem i Jules'a Josepha Lefebvre'a. Po powrocie do Nowego Jorku w 1902 roku, Chanler kupił kamienicę przy East Nineteenth Street, która stała się centrum nowojorskiej społeczności artystycznej. W swojej posiadłości urządził tak zwany Dom Fantazji (House of Fantasy). Jego zamożni przyjaciele, zainspirowani jego dokonaniami, zaczęli mu zlecać wykonywanie malowideł ściennych i parawanów dla swoich rezydencji oraz dla ekskluzywnego Colony Club w Nowym Jorku. Chanler namalował między innymi cykl paneli muralowych dla rezydencji Lloyda Warrena, W. K. Vanderbilt, Josepha B.