Thomasa, pracowni Harry Payne Whitney oraz jej rezydencji Wheatley Hills. W międzyczasie projektował też kurtyny, zasłony i witraże. W jego pracach mieszały się razem tradycje sztuki Orientu, dawnych mistrzów i secesji. Przez krótki okres Chanler sprawował funkcję szeryfa hrabstwa Dutchess, dzięki czemu zyskał przydomek „Sheriff Bob”.
W 1905 roku Chanler powrócił do Paryża. Namalował wówczas słynne Żyrafy, wystawione po raz pierwszy na Salonie Jesiennym, zakupione następnie przez rząd francuski dla Musée du Luxembourg w Paryżu. W następnym roku Chanler powrócił do Ameryki rozpoczynając kreatywny okres w swej działalności artystycznej. Największe uznanie krytyki w swym życiu zdobył w okresie wystawy Armory Show w Nowym Jorku w 1913 roku. Kontrowersyjnym i krytycznie przyjętym jego dziełem okazała się Parodia Fowistów, przedstawiająca pięciu ślepych estetów adorujących siedzącą małpę, co miało oznaczać przedrzeźnianie Henriego Matisse'a. Podczas Armory Show Chanler był jednym z tych artystów, którzy oprowadzali po nowojorskiej wystawie byłego prezydenta Stanów Zjednoczonych, Theodore'a Roosevelta. Chanler pojechał również do Chicago na otwarcie Armory Show, gdzie działał jako przewodnik objaśniający zainteresowanym widzom zagadnienia sztuki nowoczesnej.