Blokada od strony morza zakończyła się jednak niepowodzeniem. W wyniku bitwy pod Malagą flota francuska zmuszona została do odwrotu w kierunku Tulonu. Po odpłynięciu Francuzów, do Gibraltaru powróciła brytyjska flota admirała Rooke'a, który zabrał stamtąd 2000 ludzi z kilkoma działami, po czym 50 września powrócił do Anglii.
Oblężenie Gibraltaru Dnia 4 października flota francuska powróciła z zamiarem wsparcia wojsk lądowych, wyokrętowując 3000 ludzi. Dnia 21 października hiszpański komendant nakazał kopanie rowów łącznikowych, jednak ze względu na twardy grunt prace nie przyniosły spodziewanych rezultatów. 26 października artyleria rozpoczęła ostrzał pozycji obronnych Brytyjczyków. Dnia 8 listopada, pomimo trudnych warunków terenowych oblegającym udało się zniszczyć część muru bastionu San Pablo. Podjęta przez Francuzów kolejna próba ataku od strony morza zakończyła się niepowodzeniem, po pojawieniu się w tym miejscu floty pod wodzą Johna Leake'a, który dostarczył oblężonym zaopatrzenie. W pewnym momencie grupie Hiszpanów udało się niemalże wtargnąć niepostrzeżenie do miasta. Zostali jednak wykryci i w większości wybici. Wkrótce ostrzał twierdzy nasilono, niszcząc kolejne fragmenty umocnień. Oblężeni podjęli też kilka nieudanych wypadów.