Artysta porzucił wówczas realizm tradycyjnego malarstwa pejzażowego na rzecz sugestywnych widok lasów i rzek, cichych i nieruchomych.
W 1877 roku Blakelock ożenił się z Corą Rebeccą Bailey, którą poznał jeszcze jako dziecko podczas wakacji spędzanych z rodziną w Vermont. Oboje przenieśli się do East Orange, gdzie Blakelock dostał pracę jako malarz tablic i paneli dekoracyjnych dla zakładu artystycznego w Newark. Para w trakcie małżeństwa doczekała się dziewięciorga dzieci, co w połączeniu z brakiem sponsora przyczyniło się do ogromnych kłopotów finansowych rodziny i częstego życia w skrajnym ubóstwie. Blakelock podejmował prace dorywcze, malując niewielkie prace, które szybko sprzedawał, aby zarobić na utrzymanie rodziny. Z tego względu jego ówczesne prace były bardzo zróżnicowane pod względem jakościowym. Blakelock w końcu doznał załamania nerwowego, a wkrótce po narodzinach swego dziewiątego dziecka w 1899 roku zachorował na schizofrenię. Resztę życia spędził w przytułku w Middletown, w stanie Nowy Jork. Wtedy dopiero zyskał uznanie i odniósł sukces.