Ponieważ tylko nieliczne prace Blakelocka są datowane, prześledzenie jego rozwoju stylistycznego nastręcza trudności, niemniej jednak jego sztuka reprezentuje styk kilku dziewiętnastowiecznych ruchów artystycznych. Ogólnie uważa się, że jego wczesny styl mieści się w obrębie Hudson River School, ze względu na szczególne przywiązywanie wagi do malarskiego opracowania. Artysta jednak, różnymi sposobami, odszedł od stylu tradycji naturalistycznej. Jego sceny umieszczone były w nieokreślonych miejscach, były mniej teatralne i nie zawsze przystawały do fotograficznego realizmu, preferowanego przez artystów Hudson River School. Z estetyką Blakelocka bardziej korespondowały emocjonalne, indywidualistyczne cechy malarstwa szkoły z Barbizon, ponieważ były one dramatyczne i wyraziste i miały swoje korzenie w europejskim romantyzmie. Choć Blakelock był często w porównywany z niektórymi tonalistami, zwłaszcza z Albertem Pinkhamem Ryderem, to jego dzieła posiadały również pewne subtelne niuanse, które wskazywały na abstrakcję.