Po jedenastu miesiącach spędzonych w domu, w Neosho, Benton przeniósł się do Nowego Jorku. W latach 1912–1918 pracował jako profesjonalny artysta, malarz ceramiki, scenograf, kierownik galerii, reżyser i nauczyciel sztuki. Ponadto został zaangażowany jako konsultant historyczny i portrecista do początkującej wytwórni filmowej w Fort Lee, w stanie New Jersey. Swoje prace Benton po raz pierwszy zaprezentował w 1916 roku na wystawie Forum Exhibition of Modern American Painting zorganizowanej przez Anderson Gallery. Jego obrazy z tej wystawy pokazują bardzo uogólnione eksperymenty z kolorem i formą, kojarzące się z synchromistycznymi teoriami Russella i MacDonald- Wrighta, choć artysta nie porzucił całkowicie założeń sztuki figuratywnej. Podczas I wojny światowej służył w Marynarce Wojennej Stanów Zjednoczonych z siedzibą w Norfolk, w stanie Wirginia. Jego zadaniem było dokumentowanie przy pomocy rysunków działalności stoczni, w tym sporządzanie rysunków statków wpływających do portu (w celu ich identyfikacji w razie zniszczenia). Po zwolnieniu ze służby w 1919 roku powrócił do Nowego Jorku, gdzie w Daniel Galleries miał wystawę swoich rysunków wykonanych w bazie w Norfolk. Rysunki te były jego pierwszymi pracami poświęconymi tematyce amerykańskiej.