Większość prac Bentona z tego okresu przepadła w pożarze, który zniszczył jego studio.

Okres dojrzały Lata 20. XX wieku thumb|242px|Ludzie z Chilmark, 1920, Hirshhorn Museum and Sculpture Garden Ponieważ w ramach modernizmu Bentonowi nie udało się osiągnąć powodzenia, zarzucił go, a około 1920 roku stał się jednym z wiodących przedstawicieli regionalizmu. Dla rozwoju nowego stylu ważny okazał się wpływ Diego Rivery, który używał żywych kolorów oraz przedstawiał rzeczywistość społeczną.

W 1922 roku Benton ożenił się z Ritą Piacenzą. Para doczekała się dwojga dzieci: syna Thomasa Piacenzy Bentona (ur. 1926) i córki Jessie (ur. 1939).

W 1925 roku Benton przyjął posadę wykładowcy w Art Students League of New York. Pozostał na niej do 1935 roku. W tym okresie uczył kilku wczesnych adeptów ekspresjonizmu abstrakcyjnego, między innymi Charlesa Greena Shawa, Jacksona Pollocka i jego brata Charlesa Pollocka.

W 1924 roku Benton opublikował esej Form and the Subject, który oznaczał początek jego zerwania z ruchem modernistycznym. W swoich przyszłych pracach konsekwentnie odchodził od abstrakcji;