Przy podjęciu próby przedostania się na Węgry, został zatrzymany przez Sowietów, lecz odzyskał wolność. W późniejszym czasie małżeństwo zamieszkiwało w domu rodziców Jadwigi przy ulicy Gródeckiej we Lwowie. W obliczu fali aresztowań wiosną 1940 Zbigniew Czekański zmieniał miejsca pobytu. Działał w konspiracyjnych strukturach wojskowych i harcerskich. Był członkiem Komendy Lwowskiej Chorągwi Szarych Szeregów, od stycznia 1940 był wojskowym instruktorem-oficerem objazdowym. W lipcu 1940 został zatrzymany w Drohobyczu w czasie podróży inspekcyjnej (być może prawdopodobnie podczas usiłowania przekroczenia granicy), po czym osadzony w lwowskim więzieniu w Zamarstynowie. W jego sprawie toczył się proces, w którym otrzymał wyrok śmierci. Przyjmuje się, że po ataku III Rzeszy na ZSRR prowadzonym od 22 czerwca 1941, Zbigniew Czekański prawdopodobnie w dniu przejmowania Lwowa przez siły niemieckie 30 czerwca 1941 zginął zamordowany w ramach masakry więziennej dokonanej przez opuszczające miasto NKWD w więzieniu przy ul. Łąckiego.