W 1898 r. wraz ze szwagrem Tadeuszem Niemojewskim założył Dom Bankowy Kaden i Niemojewski, w którym pracował przez 10 lat (w 1901 r. siedziba banku mieściła się przy ul. Marszałkowskiej 122 w Warszawie). W 1909 r. został dyrektorem Pierwszego Warszawskiego Towarzystwa Wzajemnego Kredytu, które – po swoim powrocie ze Szwajcarii, gdzie przebywał podczas I wojny światowej – w 1919 r. przekształcił w Bank Zjednoczonych Ziem Polskich SA w Warszawie, co wiązało się przejęciem części kapitału przez Banca Commerciale Italiana. Odtąd datują się bliskie związki Henryka Kadena z kapitałem włoskim. Z ramienia Banku Zjednoczonych Ziem Polskich, w którym był członkiem rady nadzorczej i dyrektorem naczelnym, zasiadał na początku lat 20. także w radach nadzorczych Banku Angielsko-Polskiego SA w Warszawie i Polskiego Banku Kresowego SA w Warszawie, a jesienią 1923 r. wszedł do rady nadzorczej nowo powstałego Związku Banków w Polsce, któremu prezesował w latach 1924–1927. Reprezentował też bankowość prywatną we władzach Banku Polskiego SA. Jesienią 1925 r.