Wprowadzony przez Winchestera w 1866 r. do sprzedaży nowy karabin – Winchester M1866 (lub Henry-Winchester M1866), zasilany był tym samym nabojem co pierwowzór. Główną różnicą była natomiast zmiana systemu ładowania. Magazynek miał postać oddzielnej względem lufy w pełni zamkniętej rury ze sprężyną i popychaczem, do której naboje wprowadzono przez umieszczone z boku komory zamkowej okno. Wyeliminowało to jedną z głównych wad protoplasty – otwarty od dołu magazynek, wrażliwy na zanieczyszczenia. Oprócz tego dodano również łoże przednie. Broń osiągnęła komercyjny sukces i stała się początkiem długiej serii karabinów Winchestera.
W Polsce Karabin Henry prawdopodobnie został użyty w czasie powstania styczniowego przez hrabiego Jana Działyńskiego w bitwie pod Ignacewem. We wspomnieniach z epoki pada informacja, że Działyński w czasie bitwy strzelał z 16 strzałowego karabinu. W tamtym okresie jedynym produkowanym seryjnie karabinem, który pasowałby do takiego opisu był właśnie karabin Henry (15 naboi w magazynku plus jeden w komorze nabojowej). Pojawiają się jednak też i inne przypuszczenia, że owym „16 strzałowym karabinem” mógł być wielostrzałowy karabin Działyńskiego. Innym użytkownikiem karabinu Henry’ego w powstaniu styczniowym był francuski oficer Paul Garnier d’Aubin, dowodzący kosynierami w bitwie pod Pyzdrami.