W jakiś czas potem Keizan udał się na południe i odwiedził klasztor Daiji na wyspie Kiusiu. Po powrocie zatrzymał się w Kioto, gdzie spotkał po raz pierwszy Gasana Jōsekiego, który w przyszłości zostanie jego uczniem i spadkobiercą. Wkrótce oddał się nauczaniu mnichów i ludzi świeckich w Jōman-ji.
Około 1300 roku starzejący się Gikai wezwał go do Daijō-ji. W tym roku rozpoczął pracę nad swoim głównym dziełem literackim Denkōroku. Gdy Gikai odszedł w 1303 roku na emeryturę, opatem Daijō-ji został Keizan, który doprowadził klasztor do rozkwitu. Daijō-ji stał się jednym z głównych ośrodków buddyjskich w północno-wschodnich prowincjach Japonii. Zwiększyła się ilość uczniów, a rosnąca ranga klasztoru przyciągała nowych. Keizan zaczął prezentować Denkōroku swoim uczniom. W tym czasie napisał także swoje najbardziej popularne dzieło - Zazen yōjinki (Uwagi o praktyce zen)Heinrich Dumoulin. Zen Buddhism: History, Japan. Ss. 140-142.
Keizan prowadził Daijō-ji od 1303 do 1311 roku. Przekazał funkcję opata swojemu uczniowi Meihō Sotetsu pod koniec 1311 roku i założył nowy klasztor Jōju, którego prowadzeniem obarczył Mugaia Chikyō.