W tymże roku dołączył do Rady Społecznej przy prymasie Auguście Hlondzie.
Po wybuchu II wojny światowej zgłosił się do wojska, ale (podobnie jak w 1920) nie otrzymał przydziału. Udał się wówczas do Lublina, gdzie organizował nauczanie podziemne, zakończone w listopadzie 1939 wskutek aresztowań. Przez cały okres trwania okupacji był poszukiwany przez Gestapo. Przeniósłszy się do Krakowa, zaangażował się w działalność podziemną w Radzie Głównej Opiekuńczej, redagował „Biuletyn Informacyjny” i fałszował dokumenty. Od 1943 do początków 1945 prowadził wykłady z ekonomii politycznej na tajnych kompletach. W styczniu 1945 pojechał do Lublina pracować na KUL-u.
W 1946 uzyskał tytuł profesora zwyczajnego. Zainteresowanie Strzeszewskiego problematyką wsi zaowocowało utworzeniem Studium Zagadnień Społecznych i Gospodarczych Wsi, którego pracami kierował przez cały okres jego istnienia, tzn. 1945–1949. W latach 1946–1949 wykładał także na UMCS-ie, a od 1950 do 1952 był również profesorem w Seminarium Duchownym w Lublinie. W latach 1949–1950 pełnił funkcję prorektora KUL. W 1952 został usunięty z uczelni i pozbawiony prawa wykładania przez władze komunistyczne. Przeniósł się do Radości pod Warszawą i nauczał w seminariach duchownych na warszawskich Bielanach oraz w Ołtarzewie.