253.
Po Shūhō opatem klasztoru został jego uczeń Tettō Gikō, a inny uczeń – Kanzan Egen – założył klasztor Myōshin-ji. Trzecim opatem Daitoku-ji został uczeń Gikō – Gongai Sōchū (1315-1390). Potem opatem został Kasō Sōdon (1352–1428).
W okresie Kamakura (1185–1333) zaczęło się rozwijać malarstwo zen, które zainspirowane było chińskim malarstwem tuszem z okresu Song. Ważnym centrum związanym z rozwojem tego malarstwa była Daitoku-ji. Słynnym malarzem był uczeń Ikkyū – Bokusai (1412-1492)Heinrich Dumoulin. Zen Buddhism: a History. Japan. s. 235..
Pod koniec średniowiecza linia przekazu ze świątyni Myōshin-ji przewyższyła linię przekazu Daitoku-ji i stała się najważniejszą linią w japońskim zenHeinrich Dumoulin. Zen Buddhism: a History. Japan. s. 192..
Najważniejszą postacią linii przekazu z Daitoku-ji stał się pod koniec XV wieku mistrz zen, poeta, kaligraf i malarz – Ikkyū Sōjun (1394–1481). W roku 1474 cesarz Go-Tsuchimikado (1464-1500) wyznaczył go opatem tego klasztoru. Ikkyū przeprowadził odbudowę i restaurację klasztoru przy wsparciu kupców z Sakai. Ikkyū był uczniem Kasō Sōdona, którego wychowanek Yōsō Sōi (1379-1458) był wcześniej także opatem Daitoku-ji.