Na jednym z nich DE 1 spotyka się z drogą Delaware Route 14, która pierwotnie biegła z Fenwick Island do Harrington, jednak w 1978 roku została skrócona do miasta Milford, kiedy zarządca transportu stanu Delaware DelDOT zmieniał oznaczenia dróg stanowych tak, aby były zgodne z systemem dróg międzystanowych U.S. Highway System. thumb|Skrzyżowanie DE 1 z Frederica Road na południe od miasta Frederica Obwodnica Milford Bypass kończy się na północ od skrzyżowania z DE 14, przy skrzyżowaniu z U.S. Route 113. Do 2004 r. Delaware Route 1 i U.S. Route 113 biegły współbieżnie w kierunku północnym do Dover Air Force Base; po licznych petycjach wysłanych przez DelDOT do American Association of State Highway and Transportation Officials uzyskano zgodę na oddzielenie od siebie dróg Delaware Route 1 i U.S. Route 113. Do 1992 r. węzeł drogowy Delaware Route 1 i U.S. Route 113 służył jako północny kraniec drogi Delaware Route 1. Po ukończeniu budowy autostrady Korean War Veterans Memorial Highway, Departament Transportu Stanu Delaware wydłużył trasę DE 1 dalej na północ, aby zapobiec powstaniu ''luki'' między odcinkiem Fenwick Island – Milford a płatną, nowo wybudowaną autostradą.