Sezon 2014–15 zakończył się dla Vardy'ego i Leicester na bezpiecznym 14. miejscu, a on sam otworzył wynik w zwycięstwie 5–1 nad Queens Park Rangers w ostatnim meczu sezonu 24 maja. Łącznie w sezonie 2014/15, zagrał 34 spotkania w których strzelił 5 bramek i zaliczył 10 asyst.
Sezon 2015–2016 Vardy rozpoczął sezon 2015–2016 strzelając pierwszego gola, gdy Leicester wygrało wynikiem 4–2 u siebie z Sunderlandem.
24 października 2015 roku strzelił jedynego gola w meczu u siebie z Crystal Palace, był to już siódmy mecz z rzędu, w którym zdobył bramkę w Premier League, oraz jego dziesiąta bramka w tym sezonie ligowym. 31 października zdobył bramkę w ósmym z rzędu meczu ligowym, stając się trzecim zawodnikiem w historii Premier League, który to osiągnął, po Ruudzie van Nistelrooyu (dwukrotnie) i Danielu Sturridge'u.
Za swoją wybitną formę Vardy został wybrany Piłkarzem Miesiąca Premier League za październik 2015 roku, stając się pierwszym graczem Leicester, który otrzymał to wyróżnienie od czasu Tima Flowersa w 2000 roku.