Po II wojnie światowej ul. Rakowiecka okryła się ponurą sławą, przede wszystkim z powodu okrucieństw popełnianych przez komunistów w więzieniu mokotowskim przy ul. Rakowieckiej 37. Jednak również niesławny był budynek pod numerem 2A, czyli siedziba Ministerstwa Spraw Wewnętrznych PRL (wcześniej Ministerstwo Bezpieczeństwa Publicznego), któremu podlegały takie służby jak: Korpus Bezpieczeństwa Wewnętrznego, Urząd Bezpieczeństwa i Służba Bezpieczeństwa, Milicja Obywatelska i Ochotnicza Rezerwa Milicji Obywatelskiej. Na przesłuchania do tego budynku byli czasem przewożeni więźniowie z więzienia mokotowskiego lub z aresztu w Pałacu Mostowskich. W części bloków ul. Rakowieckiej mieszkali ubecy, w innych, między Wiśniową a aleją Niepodległości – klawisze (strażnicy więzienni).
W 1950 roku u wschodniego zwieńczenia ulicy Rakowieckiej wybudowano kino, które po krótkim czasie otrzymało nazwę „Moskwa” (przy ul. Puławskiej 19/21). Było to jedno z najbardziej znanych kin Warszawy – w nim w latach 70. organizowano Konfrontacje, w ramach których pokazywano filmy niedopuszczone przez cenzurę do szerokiej dystrybucji w PRL.