Charles Oakley (ur. 18 grudnia 1963 w Cleveland) – amerykański koszykarz, występujący na pozycji skrzydłowego w latach 1985-2004, uczestnik meczu gwiazd NBA, zaliczany do składów najlepszych obrońców ligi.
Zostały wybrany w drafcie 1985 z numerem 9, przez zespół z rodzinnego miasta – Cleveland Cavaliers. Jego prawa draftowe przeszły jednak w posiadanie Chicago Bulls. W debiutanckim sezonie notował średnio 9,6 punktu i 8,6 zbiórki, co zapewniło mu miejsce w NBA All-Rookie Team. Przez kolejne lata był filarem obrony zespołu Bulls.
Dwukrotnie przewodził NBA pod względem łącznej liczby zbiórek uzyskanych podczas rozgrywek zasadniczych (1987/1988). W trakcie całej kariery plasował się sześciokrotnie w czołowej dziesiątce ligi w tej kategorii. W średniej zbiórek zajmował dwukrotnie drugie miejsce w lidze (1987/1988), najpierw przegrywając z Charlesem Barkleyem, a następnie z Michaelem Cage'em. Z tym drugim przegrał batalię o tytuł lidera ligi (1988) o zaledwie 0,3 (dokładnie 0,027) zbiórki. Była to najbardziej wyrównana walka o tytuł lidera zbiórek w całej historii NBA.
22 kwietnia 1988 ustanowił rekord kariery notując w przegranym (103-107) spotkaniu z Cleveland Cavaliers aż 35 zbiórek. Zdobył wtedy także 26 punktów 3 asysty i 1 przechwyt, zaliczając tzw.