20-20.
27 czerwca 1988 został wytransferowany do Nowego Jorku wraz z wyborami pierwszej (Rod Strickland) i trzeciej (Phil Stinnie) rundy draftu 1988. Bulls pozyskali natomiast środkowego Billa Cartwrighta, oraz dwa inne wybory tego samego draftu (Will Perdue, Derrick Lewis).
W 1994 wystąpił w meczu gwiazd NBA oraz został zaliczony do pierwszego składu najlepszych obrońców ligi. Wraz z Knicks dotarł również do ścisłego finału NBA, gdzie po zaciętej siedmiomeczowej serii musieli oni uznać wyższość Houston Rockets.
Cztery lata później Oakley został wybrany do drugiego składu najlepszych obrońców ligi, po czym w trakcie przerwy międzysezonowej został wysłany wraz z Seanem Marksem do Toronto, w zamian za młodego Marcus Camby. Z Raptors spędził trzy sezony, po czym powrócił do Chicago już jako weteran. Po zaledwie roku zasilił szeregi Washington Wizards, by u schyłku kariery dostać kolejną szansę występów u boku swojego przyjaciela Michaela Jordana, który był bardzo niepocieszony kiedy przed laty Bulls wytransferowali Oakleya.
W 2004 podpisał dwa 10-dniowe kontrakty z Rockets.