W listopadzie 1941 roku major Ryszard Małaszkiewicz przechodzi kurs w uzupełniający dla oficerów dyplomowanych przy Sztabie Naczelnego Wodza. Kurs miał na celu wyrównanie wiedzy z zakresu taktyki oficerów sztabowych. Po przeszkoleniu oficerowie mieli zostać wysłani jako szefowie sztabów do jednostek 2 Korpusu. Plany te pokrzyżował po sześciu tygodniach rozkaz N.W., odwołujący cała misję.
W lutym 1942 roku został przeniesiony do 1 Samodzielnej Brygady Spadochronowej, gdzie objął dowództwo kompanii saperów z zadaniem organizacji kompanii i jej przeszkolenia. Po przebytym przeszkoleniu spadochronowym zdobył 27 maja 1942, zwykły znak spadochronowy. Z dniem 1 stycznia 1943 r. otrzymuje awans na stopień majora. Po przeprowadzeniu do końca cyklu szkoleń kompanii saperów, przechodzi, najpierw na stanowisko pierwszego oficera sztabu, a 15 października 1943 roku na szefa sztabu brygady. Na tym stanowisku wziął udział w operacji Market Garden.