Administrator kolonialny Fidżi W czasie swojej pracy na Fidżi MacGregor okazał się bardzo sprawnym zarządcą, w związku z czym stopniowo otrzymywał nowe obowiązki, nie związane już bezpośrednio z medycyną, doszedł nawet do stanowiska sekretarza kolonii, drugiego najwyższego w jej administracji. W 1884 zorganizował misję ratunkową, mającą ocalić rozbitków ze statku przewożącego kulisów. W 1886 reprezentował Fidżi na konferencji w Hobart, gdzie zebrali się przedstawiciele wszystkich kolonii brytyjskich z Australii i Oceanii.
Brytyjska Nowa Gwinea W 1888 został mianowany administratorem Nowej Gwinei Brytyjskiej, pierwszym po oficjalnej aneksji tego terytorium przez Imperium Brytyjskie, o co przez lata zabiegały sąsiadujące z nim kolonie australijskie. Wkrótce okazał się jednak trudnym partnerem dla władz autonomicznych z Australii, zwłaszcza dla rządu Queensland, który liczył na możliwość taniego wykorzystywania papuaskich zasobów naturalnych i siły roboczej. MacGregor prowadził politykę maksymalnej emancypacji i równości miejscowej ludności, którą m.in. rekrutował do policji i zachęcał do działalności gospodarczej.