Osobiście przemierzał trudno dostępne rejony południowo-wschodniej Nowej Gwinei, aby lepiej poznać podległy sobie obszar i jego mieszkańców.

Lagos W latach 1898–1902 był gubernatorem Lagosu w dzisiejszej Nigerii, gdzie popadł w konflikt z częścią pozostałych urzędników brytyjskich, których publicznie krytykował. Dał się jednak poznać jako promotor kwestii związanych ze zdrowiem. Wspierał prowadzone na podległym mu terenie badania Ronalda Rossa, któremu udało się dowieść ponad wszelką wątpliwość, iż malaria jest przenoszona przez moskity. W 1902 Ross otrzymał za swoją pracę Nagrodę Nobla w dziedzinie medycyny.

Nowa Fundlandia i Queensland Po dwuletniej przerwie w pracy na placówkach kolonialnych, w 1904 został gubernatorem Nowej Fundlandii. Terytorium to cieszyło się już wówczas dużym stopniem autonomii, w związku z czym MacGregor nie musiał już brać zbyt aktywnego udziału w zarządzaniu kolonią, ale za to często mediował między jej rządem autonomicznym a rządem centralnym w Londynie. W 1909 został przeniesiony na stanowisko gubernatora Queensland, wówczas już stanu Australii, gdzie jego rola była jeszcze bardziej ceremonialna i pozbawiona realnej władzy.