W latach 1886–1888 pracował jako litograf w Charles Troedel & Co.
Kariera artystyczna Pierwsze lata Pierwsza samodzielna praca Streetona, Jego pierwszy wąż, została opublikowana w Australasian Sketcher 24 stycznia 1889 roku. Streeton nie miał formalnego wykształcenia jako malarz; jego pierwsze zachowane obrazy olejne pochodzą z 1884 roku, kiedy był on w dużej mierze samoukiem, zdobywającym wiedzę w oparciu o podręcznik Williama Morrisa Hunta Talks About Art z 1877 roku.
Heidelberg School thumb|240px|Złote lato w Eaglemont, 1889, National Gallery of Australia thumb|240px|Wiosna, 1890, National Gallery of Victoria thumb|240px|Dworzec kolejowy w Redfern, 1893, Art Gallery of New South Wales thumb|240px|Przejrzysta moc purpurowego południa, 1896, National Gallery of Victoria thumb|240px|Australia Felix, 1907, Art Gallery of South Australia Latem 1886 Streeton spotkał w Mentone Toma Robertsa, który po obejrzeniu jego prac wykonanych w plenerze zaproponował mu przyłączenie się do grupy malarskiej z Frederickiem McCubbinem i Louisem Abrahamsem w składzie. W kolejnych latach Streeton malował w ich towarzystwie zgłębiając problemy światła, ciepła, przestrzeni i odległości. Sprzedał pierwsze obrazy: Obóz osadników i Idylla. Pod koniec lat 80.