Wkrótce Ichabod zakochuje się w pięknej kokietce Katrinie, córce Baltusa Van Tassela najbogatszego rolnika w Sennej Dolinie. Pomimo obsesji na punkcie piękna Katriny, Ichabod chce się z nią ożenić przede wszystkim dla zagarnięcia majątku jej ojca. Brom również podkochuje się w Katrinie i zawsze przegania każdego jej zalotnika. Zamierza się to samo zrobić z Ichabodem, jednak ten wygrywa każdą konkurencję o zainteresowanie Katriny.
Ichabod zostaje na coroczny bal wyprawiany przez jej rodzinę z okazji Halloween. Podczas balu Brom zamierza wykorzystać przesądność Ichaboda i opowiada zgromadzonym ludziom legendę o Jeźdźcu bez głowy, który w każdą noc Halloween jeździ po okolicy, szukając swojej głowy. Jeśli nie może jej znaleźć, zastępuje głową natkniętego nieszczęśnika. Jedynym sposobem na ucieczkę przed nim jest przejście przez most w pobliżu kościoła, ponieważ mroczne moce Jeźdźca ograniczają się tylko do lasu.