mały|Logo trylogii Spider-Man W styczniu 2000 roku Sony Pictures oficjalnie rozpoczęło pracę nad filmem o Spider-Manie i Sam Raimi został zatrudniony na stanowisko reżysera. Całość scenariusza została przypisana Davidowi Koeppowi. W lipcu Tobey Maguire został obsadzony w tytułowej roli. Spider-Man miał premierę w 2002 roku, a w głównych rolach wystąpili również: Willem Dafoe jako główny złoczyńca, Norman Osborn / Zielony Goblin oraz Kirsten Dunst jako Mary Jane Watson, James Franco jako Harry Osborn, Cliff Robertson jako Ben Parker i Rosemary Harris jako May Parker.
W maju 2002 roku studio poinformowało, że powstanie druga część. Raimi powrócił na stanowisku reżysera, a scenariusz napisał Alvin Sargent. Spider-Man 2 miał premierę w 2004 roku. Maguire powrócił w tytułowej roli, a jego przeciwnikiem został Alfred Molina jako Doktor Octopus. W filmie wystąpili ponownie Dunst, Franco i Harris, a do obsady dołączyła Donna Murphy jako Rosalie Octavius. W marcu 2004 roku studio potwierdziło, że planowana jest trzecia część, i że na stanowisku reżysera powróci Raimi, który napisał scenariusz wspólnie z Sargentem i Ivanem Raimim. Spider-Man 3 miał premierę w 2007 roku. Maguire powrócił jako Peter Parker. Głównymi jego przeciwnikami byli Thomas Haden Church jako Sandman i Topher Grace jako Eddie Brock / Venom.