Zajął w tych regatach czwarte miejsce, przepływając z Plymouth do Newport w czasie 36 dni i 17 godzin.
Rejs dookoła świata W 1966 Rose dowiedział się, że Francis Chichester zamierza opłynąć samotnie świat drogą szlakiem kliprów z jednym tylko zawinięciem do portu w Australii. Postanowił uczynić to równolegle na Lively Lady. Wystartował z Langstone 7 sierpnia 1966, jednak musiał zawrócić z powodu uszkodzenia samosteru. Ponownie wypłynął z Plymouth 14 sierpnia, ale następnego dnia zderzył się ze statkiem koło Ouessant i powrócił do Plymouth. Podczas naprawy uszkodzeń Lively Lady przewróciła się podczas odpływu. Kolejne uszkodzenia sprawiły, że Rose musiał odłożyć start do następnego roku.
Rose wyruszył w rejs dookoła świata z Portsmouth 16 lipca 1967 (po zakończeniu rejsu przez Chichestera, co nastąpiło 28 maja). Minął Wyspy Kanaryjskie, a 26 sierpnia przeciął równik. Na Południowym Atlantyku przeszedł kilka sztormów. W październiku opłynął Przylądek Dobrej Nadziei.
17 grudnia Rose zawinął do Melbourne po 155 dniach samotnej podróży. Po naprawie jachtu wyruszył w dalszą drogę 14 stycznia 1968. Wskutek uszkodzenia masztu musiał 31 stycznia zawinąć do portu Bluff w Nowej Zelandii. Postój i naprawa trwały pięć dni.