Przebywało w niej wówczas wielu amerykańskich malarzy jak Theodore Earl Butler, Arthur Burdett Frost, Edmund Greacen, Frederick MacMonnies czy Lawton S. Parker. Pod wpływem dekoracyjnego, impresjonistycznego stylu Frieseke i jego podkreślaniem postaci kobiecej Anderson zaczął malować atrakcyjne modelki w słonecznych, plenerowych sceneriach, uchwycone często podczas zajęć w ogrodzie. Wiele czasu poświęcił obrazowi Próżniaczki w sierpniu (1909; Brauer Museum of Art), jednemu ze swych najbardziej znanych obrazów, który zdobył srebrny medal na Carnegie International exhibition w 1910 roku.
Powrót do Ameryki Na początku 1910 roku Anderson powrócił do Nowego Jorku. W styczniu tego roku miał ważną wspólną wystawę z Edmundem Greacenem w nowojorskiej Madison Gallery, na której zaprezentował swoje obrazy namalowane w Giverny. Dzięki mecenatowi Charlesa Gatesa Dawesa, dyplomaty i wiceprezydenta Stanów Zjednoczonych w latach 1925–1929, Anderson był w stanie porzucić pracę ilustratora i poświęcić się całkowicie malarstwu. W 1912 roku osiadł w Westport w stanie Connecticut. Pracując w studio przy Narrow Rocks Road, malował akty, portrety, motywy macierzyńskie i sceny rodzajowe z symbolistycznymi podtekstami.