Będąc jednym z niewielu miejscowych artystów mogących utrzymać się wyłącznie z malarstwa sztalugowego, zyskał miano „dziekana malarzy z Westport”. Najpomyślniejsze dla Andersona były dwie pierwsze dekady XX wieku. Miał on indywidualne wystawy między innymi w: Thurber Galleries w Chicago (1910, 1911, 1913), Gage Gallery w Cleveland (1913, 1914), Rowfant Club w Cleveland (1913) oraz w nowojorskich Durand Galleries (1925), Grand Central Art Galleries (1927–1928, 1931, 1934) i Ferargil Galleries (1929). W latach 30. Anderson wspólnie z innymi artystami z Westport przedsiębrał wycieczki malarskie do okolic miasta Baie-Saint-Paul w prowincji Quebec w Kanadzie. W tym samym okresie namalował również dekoracyjne murale dla urzędów pocztowych w Bedford, w stanie Ohio i West Haven w stanie Connecticut. W latach 1931–1943 wykładał w National Academy of Design.