Goodwin nie otrzymał formalnego wykształcenia artystycznego, a swoją technikę i styl ukształtował na podstawie prac innych artystów, które oglądał w ówczesnych pracowniach i galeriach.

Choć Goodwin był praktycznie samoukiem, zdołał zyskać uznanie Johna Singera Sargenta i Childe'a Hassama, który nazwał go „największym malarzem w Bostonie”. Znał również kolekcjonerkę sztuki i mecenasa artystów Isabellę Stewart Gardner. Ale jego głównym sponsorem stał się Louis Kronberg, w którego pracowni Goodwin po raz pierwszy zaczął malować. Przyjaźń z Kronbergiem zapewniła mu emocjonalne i finansowe wsparcie w całej jego karierze. W 1919 roku Kronberg przeniósł się do Nowego Jorku, a Goodwin postanowił podążyć w ślad za nim. W 1920 roku przyjechał do Nowego Jorku. W 1922 roku ożenił się i osiadł wraz z żoną w Chatham w stanie Nowy Jork, ale problemy związane z alkoholem doprowadziły do rozpadu jego małżeństwa i powrotu do Bostonu w 1929 roku. Prowadził tam życie zubożałego artysty nadużywając alkoholu. Louis Kronberg często mieszkał z nim, dbając o niego i pilnując, żeby nie pił za dużo.