Choć Goodwin nigdy nie studiował w Paryżu, zamierzał pojechać do Francji i bezpośrednio zapoznać się z pracami francuskich impresjonistów, jednak po jednej z pijatyk został znaleziony martwy w swojej bostońskiej pracowni, z biletami do Paryża w kieszeni.
W 1974 roku bostońskie Museum of Fine Arts zorganizowało wielką, retrospektywną wystawę prac Goodwina, po której jego dzieła były poszukiwane i gromadzone przez czołowe instytucje i indywidualnych kolekcjonerów na całym świecie.
Twórczość Goodwin malował obrazy olejne i pastele. Określany jako „malarz Bostonu”, znany jest przede wszystkim ze swoich impresjonistycznych, spontanicznie malowanych widoków doków, portów, pejzaży i pejzaży miejskich z okolic Bostonu, Gloucester i Nowego Jorku. W 1920 roku w swojej pracowni na Manhattanie namalował Washington Square Park, mistrzowski, impresjonistyczny pejzaż miejski, przypominający jego wcześniejsze widoki parków Bostonu, często malowanych podczas deszczu lub śniegu, z kościołami, tłumami ludzi i dorożkami. Goodwin był przede wszystkim zapalonym pejzażystą, mocno utożsamianym z Górami Białymi i malarzami, których tam poznał.