Twierdzenia XXXI do XL są powiązane z teorią prawdopodobieństwa. De Arte Combinatoria Oratio Inauguralis, 1692. Lettre à un amy sur les parties du jeu de paumeList do przyjaciela o setach w tenisie., opublikowany w Ars Conjectandi w 1713.

W latach 1703–1705 z Jakobem korespondował Leibniz, który dowiedział się o jego odkryciach z prawdopodobieństwa od jego brata Johanna. Leibniz przeprowadził przemyślaną krytykę prawa wielkich liczb Bernoulliego, lecz nie dostarczył mu prac de Witta na temat rent, na których tak Bernoulliemu zależało. Bernoulli chciał zapoznać się z pracą de Witta w celu wykazania, że kombinatoryka i teoria prawdopodobieństwa mogą mieć liczne rzeczywiste zastosowania we wszystkich aspektach życia społecznego i będą służyć jako rygorystyczna metoda logicznego rozumowania w przypadku niewystarczających dowodów na sprawach sądowych lub sądach moralnych. Wyrażał również nadzieję, że teoria prawdopodobieństwa może dostarczyć kompleksowe i spójnie metody rozumowania, gdzie zwykłe rozumowanie może być przytłoczone złożonością sytuacji.