Lata 90. W 1991 roku wystąpił z Giorgio Gaberem w nowej adaptacji sztuki teatralnej Samuela Becketta Czekając na Godota. W latach 90. trzykrotnie uczestniczył w Festiwalu w San Remo: w 1991 roku z piosenką „La fotografia”, zaśpiewaną w parze z Ute Lemper; piosenka otrzymała nagrodę krytyki muzycznej (Premio della Critica Musicale), w 1994 z piosenką „I soliti accordi”, zaśpiewana w duecie z Paolo Rossim, w 1998 z piosenką „Quando un musicista ride”, za którą otrzymał nagrodę krytyki w kategorii: najlepszy tekst i która stała się siłą napędową albumu kompilacyjnego noszącego ten sam, co ona, tytuł. Artysta zawarł na nim swoje najlepsze przeboje, zaaranżowane wspólnie z synem Paolo, w tym trzy nie wydane wcześniej nagrania zrealizowane w duecie Dario Fo. W 1999 roku wystąpił w spektaklu teatralnym È stato tutto inutile.