Kariera Karierę dziennikarską Taibbi rozpoczął w krajach byłego Związku Radzieckiego. Jeszcze w trakcie studiów na Bard College trafił do Rosji, gdzie jako freelancer nawiązał współpracę z redakcją anglojęzycznego dziennika „The Moscow Times”, z którym współpracował w latach 1992–1996. W 1992 r. przebywał przez pół roku jako reporter w Uzbekistanie, skąd w październiku został deportowany w związku z artykułem, jaki napisał dla Associated Press. Artykuł w negatywnym świetle przedstawiał działania prezydenta Uzbekistanu Isloma Karimova wymierzone w opozycyjne partie polityczne.
Podczas pierwszych lat pracy dziennikarskiej w Rosji Taibbi występował przez jeden sezon jako zawodnik zawodowej drużyny baseballowej Spartak Moskwa. Przebywając w Uzbekistanie pracował z baseballową reprezentacją narodową tego kraju. W 1996 r. grał w koszykówkę w jednej z zawodowych drużyn w lidze mongolskiej, gdzie nadano mu przydomek „mongolski Rodman”. Podczas pobytu w Mongolii Taibbi współpracował z mongolską agencją prasową Moncame.