W 1997 r. Matt Taibbi wraz z Markiem Amesem założył anglojęzyczny, darmowy dwutygodnik „The eXile” wydawany w Moskwie, który wzorowano na satyrycznym miesięczniku „Spy”'. „The eXile” pod redakcją Amesa i Taibbiego adresowany był przede wszystkim do amerykańskiej społeczności zamieszkującej stolicę Rosji i miejscowych anglofońskich odbiorców, a ze względu na prowokującą, satyryczną i często groteskową treść uważany był za kontrowersyjny. Jako współzałożyciel i redaktor „The eXile” Taibbi cieszył się dużą swobodę dziennikarską, gdyż do wydawanej w Moskwie gazety nie miały zastosowania amerykańskie przepisy prawa prasowego, a rosyjscy cenzorzy nie interesowali się wydawnictwem, które nie docierało do masowego odbiorcy. Jego artykuły dotyczyły szerokiego spektrum zagadnień i przybierały różne formy. Taibbi komentował w nich między innymi rosyjską politykę, transformację rosyjskiej gospodarki i krajowy rynek mediów, a także relacjonował wymyślne dowcipy, których ofiarami padały ważne osobistości. Dziennikarz krytykował sposób, w jaki w Rosji realizowano program prywatyzacyjny oraz amerykańskich konsultantów, którzy proces ten koordynowali.