I chociaż jego rodzina i przyjaciele do końca życia nazywali go „Jimmym”, dla świata filmu stał się Stewartem Grangerem.
Stewart pierwotnie miał zostać lekarzem, jednak na skutek sugestii jednego ze swoich przyjaciół zainteresował się aktorstwem. Uczęszczał do Epsom College w Epsom, lecz zrezygnował z nauki, gdy postanowił nie kontynuować studiów medycznych. Zdecydował się spróbować sił w aktorstwie i podjął naukę w Webber-Douglas School of Dramatic Art w Londynie. W 1935 zadebiutował na scenie w sztuce Kardynał w Little Theatre w Hull. W latach 1936–1937 występował w zespole Birmingham Repertory Company, a w 1938 trafił na londyński West End w spektaklu Słońce nigdy nie zachodzi. W 1939 dołączył do zespołu Old Vic, grając w sztukach: Tony rysuje konia i Dom na placu. Zdążył już zdobyć uznanie i otrzymywać coraz ważniejsze role teatralne, gdy wybuchła II wojna światowa; w 1940 wstąpił do British Army. Z powodu choroby wrzodowej (zdiagnozowanej w 1942) został jednak zwolniony ze służby wojskowej.