Uczęszczał do Benton School i udzielał się w szkolnym teatrze. W 1917 podjął naukę w McKinley High School w Chicago i uczęszczał na wieczorowe kursy w Chicagowskiej Akademii Sztuk Pięknych, a żeby opłacić zajęcia, podejmował dodatkowe prace np. w należącej do ojca wytwórni galaretek O-Zell Jelly, na poczcie i na stacji kolei nadziemnej. Kansas City Art School, lecz opuścił szkołę w wieku 16 lat, aby zostać ochotniczym kierowcą ambulansu w I wojnie światowej. W tym celu podał rok 1900 jako rok urodzenia. Do 1919 był członkiem American Red Cross Ambulance Force. W międzyczasie tworzył obrazowe historyjki i rozsyłał je do redakcji amerykańskich czasopism, jednak te odrzucały jego prace. Dorabiał, sprzedając własnoręcznie malowane hełmy wojskowe.
Początki kariery mały|Newman Laugh-O-Gram (1921) Po zakończeniu służby wojskowej odmówił ojcu dołączenia do jego firmy i w 1919 opuścił dom rodzinny, po czym – kierowany chęcią kontynuowania kariery artystycznej – wrócił do Kansas City. Tam odrzucono jego aplikację na stanowisku rysownika w czasopiśmie „Kansas City Star”, po czym przyjęto go do agencji reklamowej Pressman-Rubin, skąd jednak po zaledwie miesiącu zwolniono go z pracy w związku z „brakiem podstawowych umiejętności rysowania”. Następnie dorywczo pracował na poczcie.