W tym samym czasie koncertował z różnymi grupami i odbywał jam sessions w słynnych nowojorskich klubach jazzowych (Birdland, Café Bohemia, Five Spot, The Open Door i in.).
Pomiędzy 1959 a 1961 występował u boku Raya Charlesa, w 1962 z The Jazztet trębacza Arta Farmera i tenorzysty Benny’ego Golsona, koncertował też z tenorzystą Sonnym Rollinsem (1964). W tym czasie osiedlił się w Nowym Jorku, gdzie współpracował i nagrywał z różnymi muzykami, jak choćby pianistą Herbiem Hancockiem (My Point of View, 1963), alcistami Jackiem McLeanem (np. One Step Beyond, Destination… Out!, obie z 1964) i Marionem Brownem (Three for Shepp, 1967), bądź tenorzystami Wayne’em Shorterem (The All Seeing Eye, 1966) oraz Joem Hendersonem (The Kicker, 1968). Jednocześnie zarejestrowywał i ogłaszał płyty pod swoim nazwiskiem. Były to wydane w 1964 i 1965 pod szyldem Blue Note albumy Evolution i Some Other Stuff, które powstały przy udziale doborowych muzyków (Hancock, McLean, Shorter, ale też np. wibrafonista Bobby Hutcherson, trębacz Lee Morgan, perkusista Tony Williams). Jako wysoko oceniane przykłady jazzu awangardowego zapewniły mu uznanie i rozgłos.