Dowództwo Powstania podzieliło ugrupowanie na dwie części. W nocy z 14 na 15 sierpnia, obydwie grupy weszły do Królestwa. Pierwsza grupa pod dowództwem płk Taniewskiego, przekroczyła graniczną Wisłę w rejonie Cła i Wolicy. Druga grupa pod dowództwem braci Habichów, wraz z Krukowieckim, w sile 350 powstańców weszła do zaboru rosyjskiego przez Szyce. Przy przekraczaniu kordonu granicznego doszło do konfrontacji z wojskiem austriackim, z ofiarami śmiertelnymi po obu stronach, chociaż dowódcy oddziału powstańczego starali się tego uniknąć.
Potyczka pod Pieskową Skałą thumb|Oddział Krukowieckiego pod Pieskową Skałą Celem przemarszu oddziału było połączenie się z siłami Zygmunta Chmieleńskiego, legendarnego już wtedy dowódcy, działającego w okolicach Lelowa i Szczekocin. Chmieleński, jak było planowane, miał im wyjść na spotkanie w pobliżu Szreniawy, położonej między Wolbromiem a Miechowem.
Wczesnym rankiem, oddział dotarł do Czajowic, gdzie zatrzymano się na krótki odpoczynek i posiłek. Przemarsz tak dużej grupy zbrojnej nie mógł być niezauważony przez Rosjan. Wkrótce za Pieskową Skałą ukazało się wojsko carskie w sile jednej roty i 20 Kozaków, przybyłych z pobliskiej Skały, chcąc zagrodzić drogę Polakom.