19 maja, Bayley uczestniczyła w Money in the bank ladder matchu, którego stawką był kontrakt gwarantujący walkę o dowolne mistrzostwo kobiet w dowolnym miejscu i czasie. Bayley zdołała wygrać starcie i jeszcze tego samego dnia wykorzystała swój przywilej, pokonując Charlotte Flair, by zdobyć swoje pierwsze WWE SmackDown Women’s Championship w karierze. Uczyniło ją to pierwszą w historii kobietą, która została mistrzynią Grand Slam. Na Stomping Grounds utrzymała tytuł w walce z Alexą Bliss, a następnie w handicap matchu przeciwko Nikki Cross i Bliss na Extreme Rules. Na SummerSlam udało jej się utrzymać wyróżnienie w walce z Ember Moon.
2 września na Raw Bayley, w towarzystwie Sashy Banks, zaatakowała Becky Lynch metalowym krzesłem, po raz pierwszy w karierze spotykając się z negatywną reakcją fanów. Na SmackDown wytłumaczyła swój atak na Lynch, mówiąc, że chciała tylko pomóc Banks. Bayley następnie obroniła swoje mistrzostwo w walce przeciwko Charlotte Flair podczas Clash of Champions, naginając zasady podczas walki, gdy uderzyła głową Flair w śrubę napinającą, która znajdowała się w odkrytej części narożnika, odwiązanego przez Bayley. Na Hell in a Cell utraciła tytuł w rewanżu, kończąc panowanie po 140 dniach. mały|Bayley w grudniu 2019 jako posiadaczka WWE SmackDown Women’s Championship.