W lipcu Banks i Bayley ponownie sprzymierzyły się i utworzyły razem zespół o nazwie The Boss ‘n’ Hug Connection. Na Evolution połączyły siły z Nataylą i pokonały The Riott Squad. Na Survivor Series, Bayley była częścią kobiecej reprezentacji brandu Raw w dziesięcioosobowym starciu międzybrandowym, w którym została wyliczona poza ringiem podczas walki z Sonyą Deville. W styczniu wzięła udział w Royal Rumble matchu kobiet, z którego zwycięsko wyszła Becky Lynch.
17 lutego 2019, Bayley wraz z Banks zwyciężyły pięć innych drużyn w Elimination Chamber matchu, by zostać inaugracyjnymi posiadaczkami WWE Women’s Tag Team Championship. Na Fastlane zdołały obronić tytuły przeciwko Nii Jax i Taminie. Na Wrestlemanii 35 utraciły tytuły na rzecz The IIconics w czterodrużynowym tag team matchu.
Grand Slam Champion i Heel Turn (2019–2020) 16 kwietnia, w ramach Superstar Shake-up, Bayley została przeniesiona do SmackDown, rozwiązując zespół z Banks, która została na Raw. Na The Shield’s Final Chapter razem z Ember Moon pokonała The Riott Squad (Ruby Riott i Sarah Logan).