Powrót do Włoch Po dwóch latach pobytu w Ameryce Natalino Otto powrócił do Włoch z płytami i partyturami. Zadebiutował w Abisynii śpiewając dla walczących tam żołnierzy. Po powrocie do ojczyzny zamieszkał w Rzymie, gdzie występował z orkiestrą prowadzoną przez Armando Fragna. W 1937 roku występował dla wczasowiczów we Viareggio razem z orkiestrą Gorni Kramera prezentując publiczności głównie amerykański repertuar, w tym „Stardust” Hoagy Carmichaela (pod włoskim tytułem „Polvere di stelle”), „Mister Paganini” Sama Coslowa („Maestro Paganini”) i „Saint Louis Blues” („La tristezza di San Luigi”).
Lata 40. Na przełomie lat 30. i 40. Natalino Otto z powodzeniem lansował amerykańskie covery we włoskich wersjach. W ciągu dekady zyskał sobie pozycję piosenkarza nowoczesnego. Był prekursorem swingu, dzięki czemu dokonał przełomu w ówczesnej we piosence włoskiej. Do jego największych ówczesnych przebojów należą: „Domani la rivedrò”, „Rosamunda”, „Soltanto un bacio”, „Lungo il viale”, „Arriva Cosimo”, „Op op trotta cavallino”, „Il ritmo dell’amore”, „Gioia del ritmo”, „Professor ritmo”, „Mister swing”. Bojkotowany przez państwową rozgłośnię EIAR z powodu swojej nadmiernej pasji dla muzyki amerykańskiej swój sukces niemal w całości zawdzięczał nagraniom.