Bezpośrednio po wojnie Natalino Otto dość udanie kontynuował karierę, ale nowe trendy w muzyce amerykańskiej, nadchodzące zza oceanu sprawiły, że jego popularność zaczęła słabnąć.
Lata 50. Utrzymał się jednak na scenie muzycznej przez całą dekadę lat 50. Wystąpił w kilku filmach. W 1954 roku zadebiutował na Festiwalu w San Remo, zdobywając w roku następnym 3. miejsce z piosenką „Canto nella valle”; było to jego największe osiągnięcie na tym festiwalu. Poznał piosenkarkę Flo Sandon’s, z którą występował i z którą 2 czerwca 1955 roku ożenił się. W 1956 roku urodziła się im córka, Silvia. Wystąpił jeszcze kilkakrotnie w San Remo, ale zmieniające się gusty i rosnąca pod koniec lat 50. popularność Domenica Modugna sprawiły, że jego osobista sława zaczęła gasnąć. W latach 50. założył rekord wytwórnie fonograficzne: Bolero (pierwszą, która nagrała piosenki Freda Buscaglione) i Telerecord.