Jako sędzia wystąpił również podczas Royal Rumble matchu w 1991 roku.
Na początku 1998 roku McMahon zaczął pojawiać się regularnie w telewizji; był wśród pracowników WWF, którzy negocjowali z Mikiem Tysonem pojawienie się na WrestleManii. Od połowy 1998, McMahon był komentatorem na tygodniówce Sunday Night Heat wraz z Jimem Cornettem i Kevinem Kellym; razem z Jerrym Lawlerem był komentatorem w grze WWF Attitude. Na tygodniówce Raw is War sprzeciwił się żądaniom swojego ojca i przywrócił zwolnionego Steve’a Austina do WWF.
Odgrywał jedną z ważniejszych postaci podczas rywalizacji swojego ojca Vince’a z Stone Cold Stevem Austinem. Na gali Survivor Series, Shane stał się heelem i został oficjalnym członkiem ugrupowania The Corporation.
The Corporation (1998-2000) mały|lewo|upright|Shane w ringu na tygodniówce Raw is War W lutym 1999, McMahon zdobył tytuł European Championship w walce z X-Pacem. W walce rewanżowej na WrestleManii XV McMahon obronił mistrzostwo przy pomocy przyjaciół z grupy Mean Street Posse i byłego rywala Triple H. Po walce, McMahon zawiesił mistrzostwo. Trzy miesiące później dobrowolnie oddał pas Mideonowi.