McMahon rozpoczął rywalizację z Kanem; przegrał Last Man Standing match na Unforgiven, a także pierwszy w historii Ambulance match na Survivor Series.
Po Survivor Series, McMahon opuścił Raw by skupić się na sprawach kreatywnych federacji i jego rodzinie. McMahon pojawił się na początku WrestleManii XX wraz z Vince’em i swoim nowonarodzonym synem, Declanem. Pojawił się też na specjalnym 3-godzinnym odcinku Raw nazwanym WWE Homecoming; tej nocy wszyscy czterej członkowie rodziny McMahon otrzymali Stone Cold Stunner od Stone Cold Steve’a Austina.
Rywalizacja z DX i Bobbym Lashleyem (2006-2007) mały|Shane w ringu na gali Backlash w 2007
W 2006 Shane McMahon został obsadzony w roli bohatera negatywnego. Podczas gali Royal Rumble 2006 Shane i Vince McMahonowie rozpoczęli rywalizację z Shawnem Michaelsem. Młodszy z McMahonów wyeliminował Michaelsa poprzez wyrzucenie go nad górną liną, choć sam nie uczestniczył w walce; atakował Michaelsa również podczas jego kolejnych walk. Ostatecznie zawodnicy stanęli przeciwko sobie w Street Fightcie na gali Saturday Night’s Main Event XXXII. Shane zwyciężył przypinając swojego przeciwnika.