Top Rope Championship Wrestling (2000–2001) Debiutował jako wrestler w lutym 2000. W wieku 16 lat dołączył do lokalnej organizacji wrestlingu w Winnipeg, Top Rope Championship Wrestling (TRCW), gdzie wykreował swój gimmick Kennego Omegi. Swoje pierwsze mistrzostwo zdobył 16 sierpnia 2000. Było to mistrzostwo drużynowe TRCW Tag Team Championship, które dzielił z Ronniem Attitude'em.
Premier Championship Wrestling (2001–2005) W grudniu 2001 dołączył do innej lokalnej organizacji wrestlingu w Winnipeg, Premier Championship Wrestling (PCW). 18 września 2003 pokonał Adama Knighta w walce o mistrzostwo PCW Heavyweight Championship. Stracił je 26 listopada 2003, przegrywając pojedynek z Rawskillzem i odzyskał 21 stycznia 2004 w starciu rewanżowym. 18 marca 2004 zwakował mistrzostwo z powodu poważnej kontuzji. Po powrocie do zdrowia utworzył tag team z Rawskillzem i razem zdobyli mistrzostwo drużynowe PCW Tag Team Championship, wygrywając walkę przeciwko Shawnowi Houstonowi i Chrisowi Raine'owi. Stracili tytuły 30 września 2004, przegrywając walkę rewanżową.