2 czerwca 2005 Omega wygrał pierwszy turniej Premier Cup organizacji PCW.
Deep South Wrestling i inne organizacje (2005–2008) 1 listopada 2005 podpisał kontrakt rozwojowy z największą amerykańską organizacją wrestlingu World Wrestling Entertainment (WWE), która przydzieliła go do terytorium rozwojowego Deep South Wrestling (DSW). Omega nie odnosił wyróżniających się sukcesów i we wrześniu 2006 poprosił o zwolnienie, aby powrócić do Premier Championship Wrestling (PCW). W jednym z wywiadów powiedział, że czuł się niedoceniany w DSW, ale przyjął to ze zrozumieniem i uznał, że powinien najpierw osiągnąć większy sukces poza strukturami WWE, a potem powrócić. Po odejściu z DSW występował w Premier Championship Wrestling (PCW), Jersey All Pro Wrestling (JAPW) i Ring of Honor (ROH).
W międzyczasie trenował jujutsu i brał udział w turniejach. W jednym z podcastów Chrisa Jericho przyznał, że w 2006 chciał z tego powodu zrezygnować z wrestlingu, ale zmienił zdanie po walce przeciwko A.J. Stylesowi.