Pierwszego gola w play-off w zespole z Detroit zdobył 27 kwietnia 1993 roku strzelając Félixowi Potvinowi w przegranym 5–4 meczu z Maple Leafs. 29 kwietnia 1993 Ciccarelli strzelił hat tricka dla Red Wings w zwycięstwie 7–3 nad drużyną z Toronto. Ogółem Ciccarelli pojawił się na lodowisku w 7 meczach fazy play-off, w których strzelił 4 bramki i zanotował 2 asysty.
W kolejnym sezonie 1993–94 Ciccarelli zdobył 28 bramek i zanotował 29 asyst w 66 meczach, co łącznie dało 57 punktów. Tym samym zanotował 40-punktowy spadek względem ubiegłego sezonu. 5 kwietnia 1994 w meczu przeciwko Vancouver Canucks strzelił cztery gole i dołożył dwie asysty, co przyczyniło się do zwycięstwa 8–3 nad Orkami. W play-offach tego sezonu Ciccarelli zdobył 5 goli i 7 punktów w 7 meczach.
Ze względu na lokaut i skrócony sezon 1994–95 Ciccarelli pojawił się w 42 meczach, w których zdobył 16 bramki i 43 punkty, co dało mu trzecie miejsce w klasyfikacji drużynowej. 22 marca 1995 Ciccarelli zanotował 4 asysty w meczu z Winnipeg Jets. Mecz zakończył się zwycięstwem Wshington Capitals 6-3. W play-offach 11 maja 1995 Ciccarelli zdobył hat tricka przeciwko Dallas Stars w zwycięskim meczu 5-1.